1368年(洪武元年)，十一月，怀柔县省入檀州，十二月，复割密云、昌平二县地建
怀柔县，属北平府，为今怀柔县建县之始。
1381年(洪武十四年)，建怀柔县城，为土城。
1382年(洪武十五年)，在县治东建立县学。
1403年(永乐元年)，北平府改为顺天府，怀柔县属之。
1404年(永乐二年)，县境内的慕田峪关、撞道口关和南冶口等长城关口建成。
1414年(永乐十二年)，怀柔奉命按人数养马。
1416～1421年(永乐十四年至十九年)，明廷在石塘山建采石场，开采大量石材，用于北京营造宫室。
1425年(洪熙元年)，七月，知县邵元亨奏请黄花镇至红螺山去天寿山已远，要求开放禁山，以便樵采(此地原属明陵区天寿山禁山，禁止樵采)。
1437年(正统二年)，顺德长公主重修红螺寺。
1442～1445年(正统七年至十年)，太监夏时捐资在县内景山兴建寺庙定慧寺。
1449年(正统十四年)，发生土木堡之变，怀柔受严重的兵祸之害。
1467年(成化三年)，调三河等地民工，重修县城，土城改为砖石城。
1502年(弘治十五年)，兵备道钱承德因县城城大民少，去城之西半部，保留东半部。开三门，东曰咸阳，南曰拱卫，西小门名汲水。该工程二月动工，六月竣工，缩筑后的县城，周四里六十步。次年五月，礼部尚书兼武英殿大学士谢迁为重修县城撰碑文。
1506年(正德元年)，七月，怀柔划为昌平州属县。
1514年(正德九年)，明武宗朱厚照微服出游至黄花镇一带活动。
1536年(嘉靖十五年)，为整修明代皇陵，工部尚书甘为霖在怀柔督办采石，写七律诗立碑于奉圣寺。
1538年(嘉靖十七年)，黄花镇本镇口头道关长城关口建成。
1543年(嘉靖二十二年)，十月，朵颜部族围攻慕田峪，杀守备陈舜。副总兵王继祖等往援，乃退。
1550年(嘉靖二十九年)，八月，俺答部族数万入古北口，过怀柔、顺义长驱至通州，直抵京城下，是为"庚戌之变"。怀柔有大同游击王禄率军三千驻守，兵祸略轻。
1554年(嘉靖三十三年)，大水，水中涌出口外冲下的大木，若锯截者，不可胜数，县内平原大部分村庄皆被水冲漂。
1555年(嘉靖三十四年)，大饥荒，米价增十倍，民多饿死者。
1560年(嘉靖三十九年)，飞蝗蔽天， 日为之不明，禾稼殆尽。县南郑家庄、高家庄农民，鸣锣焚火，掘地当之，须臾，蝗积如山。无分男女，尽出焚埋，两庄没有受害。
是年，添设怀柔道，黄花路割属。
1561年(嘉靖四十年)，修建怀柔兵备道衙门，共建各类用房41间。
1562年(嘉靖四十一年)，因古北口边警，拨密云营兵200人，委把总一员驻守怀柔。
1565年(嘉靖四十四年)，疏通白河，下达通州，始得架小舟载粮米经县内罗山一带直达密云，是为明代水运漕道。
1567年(隆庆元年)，撤怀柔兵备道，添设守备一员驻守。
是年，县城增设瓮城和敌台。
1568年(隆庆二年)，戚继光调到北方，总理蓟、昌、辽、保练兵任务，开始重修怀柔一带的长城。
1573年(万历元年)，在学宫东新建兵备道衙门(称新兵备道)，并在县治北建守备衙。是年守备千户所由渤海所移至慕田峪(4年后又移回渤海所)。
1580年(万历八年)，重修县城，城墙下甃条石，上砌方砖，并添造城楼三座，且重定城门名，南门曰来熏，东门曰先春，西门曰阜城，西小门曰涌泉，新开东小门曰通利。
1584～1589年(万历十二年至十七年)，此6年均为春旱秋涝，米麦蜀秫斗价大涨，人民无粮，城内外争扫草籽以食。
1602年(万历三十年)，知县史国典在县治大门内东侧建"寅宾馆"，题额"广益堂"，大门前建"申明亭"，东侧建"彰善亭"，西侧建"弹恶亭"。
1604年(万历三十二年)，八月，刊刻蜀人周仲士主编《怀柔县志》，共四卷。这是怀柔县的第一部县志。
1605年(万历三十三年)，大规模整修县城，二月十四日动工，五月十日完工，东大门，西小门均闭，只开三门。
1615年(万历四十三年)四月，黄花镇柳沟大火，延烧数十里。
1623年(天启三年)，重修县文庙大殿。
明代皇陵榛厂12处，有5处设于怀柔县，长陵、献陵榛厂在渤海所，景陵榛厂在苇店，裕陵榛厂在富乐里，泰陵榛厂在康家里。
1634年(崇祯七年)，知县刘跃龙重修县学。
经核实，此信息无误。